Андреев
Г.К., Назаров В.М., Ситник Р.Д. "Системні вправи та задачі з органічної хімії":
Навч. посібник. - Харків: НТУ "ХПІ". - 156 с. - Рос. мовою.
ISBN 966-593-295-0
Навчальний посібник у 4-х главах пропонує оригінальні методики самостійної роботи з курсу органічної
хімії і системні вправи та задачі для вивчення механізмів реакцій, будови і
властивостей органічних речовин, вправи щодо порівняння двох органічних
сполук, численні синтетичні задачі, які націлені на формування у студентів
творчого мислення. Він відображує багаторічний досвід кафедри органічної хімії
НТУ «ХПІ» у викладанні цієї дисципліни і призначений для студентів
хіміко-технологічних спеціальностей.
Учебное пособие в 4-х главах предлагает
оригинальные методики
самостоятельной работы по курсу органической химии и системные упражнения и задачи для
изучения механизмов реакций, строения и свойств органических соединений,
упражнения по сравнению двух органических соединений, многочисленные синтетические
задачи, которые направлены на формирование у студентов творческого мышления.
Оно отображает многолетний опыт кафедры органической химии НТУ «ХПИ» в
преподавании этой дисциплины и рекомендуется для студентов
химико-технологических специальностей.
ОГЛАВЛЕНИЕ
ПРЕДИСЛОВИЕ.................................................................................................... З
1.МЕХАНИЗМЫ РЕАКЦИЙ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ......................... 5
1.1.Общие схемы и
примеры механизмов основных
типов
реакций............................................................................................... 5
1.1.1Свободнорадикальное замещение.................................................. 6
1.1.2.Электрофильное присоединение по двойным и
тройным связям........................................................................................... 9
1.1.3.Электрофильное замещение в ароматическом кольце.......... 12
1.1.4.Нуклеофильное замещение у насыщенного
атома углерода................................... ........................................... 18
1.1.5. Элиминирование........................................................................... 22
1.1.6. Нуклеофильное присоединение по
карбонильной
группе.................................................................. 26
1.2.Учебные задания по описанию механизмов реакций........................ 29
1.2.1.
Реакции свободнорадикального замещения............................ 29
1.2.2.
Реакции электрофильного присоединения по
двойным
и тройным углерод-углеродным связям............... 29
1.2.3. Реакции электрофильного замещения в
ароматическом кольце................................................................ 30
1.2.4. Реакции нуклеофильного замещения...................................... 31
1.2.5. Реакции элиминирования........................................................... 31
1.2.6. Реакции нуклеофильного присоединения по
карбонильной группе................................................................... 32
2. СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
....33
2.1. Система изучения строения и свойств................................................. 33
2.2. Пример описания строения и свойств................................................. 38
2.3. Учебные задания по описанию строения и свойств
органических соединений....................................................................... 50
2.3.1.
Углеводороды............................................................................... 50
2.3.2. Галогеноуглеводороды............................................................... 51
2.3.3. Спирты, фенолы.......................................................................... 52
2.3.4. Оксосоединения........................................................................... 54
2.3.5. Карболовые кислоты.................................................................... 55
2.3.6. Функциональные производные кислот................................. 56
2.3.7. Галогено-, гидрокси-, оксо- и аминокислоты...................... 57
2.3.8. Сера-, азото- и элементоорганические соединения........... 58
2.3.9. Гетероциклические соединения.............................................. 59
2.3.10. Полифункциональные соединения...................................... 60
2.3.11. Биологически активные соединения.................................... 62
3. ИЗУЧЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ МЕТОДОМ
СРАВНЕНИЯ....................................................................................................... 63
3.1. Система и пример
сравнительного описания строения
и свойств органических соединений................................................. 63
3.2. Особенности сравнения основных классов
органических
соединений.................................................................................................... 77
3.2.1. Углеводороды................................................................................. 77
3.2.2.
Галогеноуглеводороды................................................................. 80
3.2.3.
Спирты и фенолы........................................................................... 83
3.2.4. Альдегиды и кетоны..................................................................... 84
3.2.5. Карбоновые кислоты................................................................... 86
3.2.6. Амины............................................................................................ 87
3.2.7. Замещенные кислоты. Углеводы................................................ 89
3.2.8.
Соединения различных классов.................................................. 91
3.3:Учебные задачи для сравнтельного описания строения
молекул
и химических свойств органических соединений............ 94
3.3.1. Углеводороды................................................................................ 94
3.3.2. Галогеноуглеводороды............................................................... 95
3.3.3. Спирты и фенолы.......................................................................... 95
3.3.4. Альдегиды и кетоны..................................................................... 96
3.3.5.
Карбоновые кислоты..................................................................... 96
3.3.6. Амины.............................................................................................. 97
3.3.7. Замещенные кислоты. Углеводы................................................ 98
3.3.8. Соединения разных классов......................................................... 98
4. ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ.................................................. 100
4.1.Методы и примеры решения синтетических задач......................... 100
4.1.1. Планирование синтеза................................................................. 100
4.1.2. Решение синтетических задач на основе схем взаимо-
превращений (трансформаций)
функциональных групп.. 102
4.1.3. Методы изменения углеродного скелета молекул .............. 109
4.1.4. Методы синтеза на основе малонового и
ацетоуксусного эфиров, а также фталимида......................... 118
4.1.5. Синтез функциональных производных аренов на основе
правил ориентации электрофильного замещения................ 124
4.2.Учебные задачи........................................................................................ 127
4.2.1. Алканы, алкены, алкины, алкадиены....................................... 128
4.2.2. Циклоалканы................................................................................. 129
4.2.3. Арены............................................................................................. 131
4.2.4. Задачи по правилам ориентации............................................. 132
4.2.5. Галогеноуглеводороды.............................................................. 133
4.2.6. Спирты, простые эфиры............................................................ 134
4.2.7. Фенолы........................................................................................... 135
4.2.8. Оксосоединения........................................................................... 136
4.2.9. Карбоновые кислоты и их функциональные
производные................................................................................. 138
4.2.10. Галогене-, гидрокси- иоксокислоты..................................... 141
4.2.11. Аминокислоты........................................................................... 143
4.2.12. Сераорганические соединения.............................................. 145
4.2.13. Нитросоединения, амины....................................................... 147
4.2.14. Диазониевые соли, азокрасители.......................................... 149
4.2.15. Магнийорганические соединения........................................ 151
4.2.16. Гетероциклические соединения............................................ 153
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ............................................................................... 156